深情地向往着江南的梅花，遥问它现在有几枝花儿怒放？听说南方将有使者前来，多么盼望他们能把江南象征春天信息的梅花捎到北国来啊。也许准备用它安慰远方之人；可是间隔千山万水，即使花儿捎到想必也要零落，满腔衷情还能向谁诉说！唐代柳宗元《早梅》诗：“欲为万里赠，杳杳山水隔。寒英坐销落，何用慰远客！”
柳诗中寄寓改革家被打击的怨愤。此处借用其句表示对山河破碎、忠良遭弃的悲慨。
作者长期希望与想象着有一天能南归故国，投身抗金事业。可是面对严酷的现实，词人不禁忧心忡忡。
金朝对北方疆土的占领已得到南宋王朝确认，而且南宋当局正疯狂迫害力主抗金的忠臣义士，使恢复之功隳于一旦，这样的时局下自己耿耿孤忠又怎能如愿以偿？下片大意是说：徒然憧憬着家里的佳人笑摘梅花的欢乐情景，思念故乡而不能回去，真是肝肠寸断。
聊且抚着绿绮琴弹一曲《梅花三弄》，仿佛神魂飞向遥远有的南方。突然耳边传来胡笳声，才醒悟到自己正处在金朝监禁之下，触动满腔哀怨，泪水沾湿衣襟。
插满梅花的那一天只能期待于将来了，打算独自吟诗讽诵，只怕夜风吹，花枝飘零，理想成为泡影。本词自序中说过，四首中“各有一‘笑’字，聊以自宽”，“卒押‘吹’字，非风即笛，不可易也”（每首最后都押“吹”字韵，一定是风吹或笛吹）。这些反映他于沉重悲哀中保持一点乐观精神，对时代风暴的强烈感受与情不自已的壮怀激烈。“笑”、“吹”两字，堪称句眼，交相辉映，交织着特殊的环境中典型性格的矛盾冲突。杜甫《苏端薛复筵简薛华醉歌》：“安得健步移远梅，乱插繁花向晴昊。”苏轼《梅花》：“一夜东风吹石裂，半随飞雪度关山。”下片词中化用杜、苏诗意，于琴音歌声中展现了一派柔和美好的风光，曲终之时又回荡着无限悲壮余响。
本词巧妙地运用大量有关梅花的成语和典故，既有丰富的历史内容又富有时代新意，意境绵邈而形象优美，跌宕多姿。从本词的自词来看，作者是有意识“多用古人诗赋”，并因“此方无梅花，士人罕有知梅事者”，故自注出处。前三首自注现保存在洪迈《容斋五笔》中。按这种表现手法，或许与其创作环境有关。幽恨填膺，倾吐为快；而由于身处形势未敢明言。
因此词人借前人杯酒以浇胸中垒块，寄豪情于婉约，却产生了特殊的艺术魅力。《容斋五笔》说它：“每首有一”笑“字，北人谓之《四笑江梅引》，争传写焉。”在当时是起了传播爱国思想作用的。
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