他何以有那么放荡不羁的生活态度。比如皇帝赐他吃饭，饭后他径将案上的所有肉食打包拿走，弄得汁水淋漓，衣裳尽污；有一次醉后甚至在皇帝的殿中小便。考虑到他是位美男子，他拿到的俸禄尽数花在京城美女身上倒可理解，略为可议的是他娶妇一年后辄弃去，选美另娶。当时他的同事也看不过他的放荡，大半称他为“狂人”。武帝闻后说：“如果东方朔不这样乱七八糟，你们怎么能与他相比！”
这恐怕是人天生的性格特点。我们看天份甚高的人们，极少能循规蹈矩，慎厚朴实，而大多不遵绳墨，飞扬佻脱，其长处让人惊讶，其短处也同时令人注目。也许这些人物生来凭着特异的才干遍受尊重，可以不知检点，更也许是他们的精力早已消费在过人的长处上而无暇顾及其余。许多卓有成就的人物老年说自己其实很笨，我起初以为是谦词，后来才体会到并非虚语。一定的天份加上勤奋的努力，往往比许多只有甚高天赋的人成绩更大。所以我们对武帝关于东方朔的评价也不免怀疑，因为常常自诩才能的东方朔，决不可能做到谨慎自持，静默自守。作东方朔不乱七八糟会如何如何的假设显得毫无意义。
但是东方朔痛苦深沉的内心世界一般人不易体察。他在殿中曾说：“古之人避世于深山，我则避世于朝廷之中”，接着长歌曰：“陆沉于俗，避世金马门，宫殿中可以避世全身，何必深山之中，蒿庐之下！”此语仅见于《史记》褚补，《汉书》中都未收录，可见班固也未留意。今之学者喜欢论及中国知识分子的边缘化及焦虑感，殊不知东方朔同样的体会更早而且更刻骨铭心。他作过一篇文章《答容难》，说：东周时期，天下相争，未有雌雄，得士者昌，失士者亡，所以各诸侯尊崇士人，无所不及；如今天下已定，四夷宾服，士人又何足轻重哉，“尊之则为将，卑之则为虏；抗之则在青云之上，抑之则在深泉之下；用之则为虎，不用则为鼠”。一语道破天机，也为自己如何处身找到了充分的依据。既然读书人今天本来无足轻重，那为什么不率意尽情、充分享受人生呢？我们看到东方朔也曾上书言事，一次用3000奏牍，两人方能举起，武帝读之，两月方尽，但我们更看到武帝对他仍以倡优畜之。所以东方朔的欢容后满是泪痕，笑声中愈见辛酸，满怀抑郁，愁肠九转，借一笑以发之，原来最酣畅的喜剧后隐藏的是更惨痛的悲剧。
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