而且在私生活方面艾伦绯闻和许多娱乐界的明星有的一比，他简直就是一个花花公子。他曾经在意大利水都威尼斯举办化妆舞会，租用豪华邮轮驶往阿拉斯加开晚会，在法国南部还有豪华度假别墅。据说后来他还和滚石合唱团主唱迈克；杰格的名模前妻洁瑞霍尔谈恋爱。他一掷千金，1998年耗资7000万美元买入波特兰开拓者队（美国职业篮球队），又花了2亿美元买了美式足球联盟的西雅图海鹰队。每次艾伦要花钱，就要传出他卖微软股票的消息。
90年代以后，艾伦开始在信息高速公路、多媒体、有线电视以及数字电器等市场频频出手，投出巨资，被媒体吹捧为高科技最活跃的投资者之一。他每年都有30笔以上的投资，平均每笔500万美圆左右。虽然他从1983年起就退出董事会，离开微软，但他的所有财富仍基本来自微软股票的水涨船高。后来，他始终在不停地抛售，但仍赶不上股票的涨势。98年初，艾伦卖给了盖茨60万股微软股票，获现金246亿美元，大多作了投资。到了2007年他仍持有微软64的股份。而86年微软股票上市时，他的股份高达28，94年还有134。无疑，对于艾伦来说微软股票是其取之不尽、用之不竭的大金库。艾伦的一举一动仍具有相当的影响。用艾伦集团的高级经理billsavory的话说，那就是有一种‘艾伦效应‘，一旦艾伦投资某个领域，就因为艾伦投资了，这个领域就会变得很有价值。
但张毕玄作为拥有两世经历的人，他很清楚实际上艾伦的投资似乎是抓起一把骰子，然后随意一抛。1994年，由于企图扩大在美国在线的股份，遭到对方以毒药机制对付，艾伦一怒之下把在美国在线的所有股票全部卖掉，后来证明，这是历史上数一数二的愚蠢决定。
张毕玄知道，创建微软其实是保罗艾伦全力鼓动盖茨去做的，而当时盖茨还不想荒废在哈佛大学的学业令家人担忧。后来盖茨回忆说：“他老是说，再不干就迟了，我们将遗憾终身。”1974年12月，艾伦看到新出的《流行电子》上刊登了世界第一台微机altair8800他拿着杂志，兴奋地跑去找盖茨，成功说服了盖茨少打一些牌，而干点正经事。随后的8周内，两人没日没夜地为altair8800开发basic计算机语言，很快一炮走红。而和盖茨一起创建微软，无疑是艾伦一生中做的最成功的一项风险投资，也是艾伦最聪明的时刻，艾伦的才智仿佛也随着离开微软而退化。
保罗；艾伦迟疑的道：“张先生，我从许多报纸上了解您的富有，也很羡慕您拥有的这艘豪华的船。但是，这艘豪华游艇对于您这样的富豪来说只是九牛一毛。上个月，我可能有财力轻易的购置一艘和您的游艇同一级别的船，可是您知道，这一次见鬼的股灾让微软的股票大幅缩水。”
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